Die naive Blondine June zieht für ihren Traumjob nach New York. Der Chef ihrer Firma entpuppt sich jedoch schon bald als betrügerischer Finanzmakler, so dass sich Junes schönes, neues Leben bald in Luft auflöst. Tief verschuldet geht sie auf Job- und Wohnungssuche. Sie findet eine Stelle in einer Coffee Bar und lernt dort die charmante und temperamentvolle Chloe kennen, mit der sie sich bald ein Apartment teilen wird. Doch das New Yorker Partygirl hat vollkommen andere Moralvorstellungen als das ehrliche und herzensgute Kleinstadtmädchen June. Nachdem Chloe June anfangs nur ausnutzen will, findet sie allmählich Gefallen an der Blondine, die nicht so dumm ist, wie Chloe zunächst vermutet hat. So entscheidet sich Chloe, June in ihren exzentrischen Freundeskreis einzuführen. Aber nicht, ohne vorher mit Junes Verlobtem Stephen zu schlafen. Offiziell natürlich nur, um ihr zu beweisen, dass er ein Betrüger ist. So lernt June unter anderem Chloes besten Freund James Van Der Beek kennen, das frühere Teenie-Idol aus „Dawson’s Creek“. Mit Hilfe ihrer neuen, schrägen Freunde erhält June wertvolle Lektionen, um im Großstadtdschungel New York zu überleben.