Olivia Jones ist für ihre grelle, bunte und humorvolle Erscheinung bekannt und immer wieder ein gern gesehener Gast im Fernsehen, der sich auch nicht davor scheut, politisch Stellung zu beziehen. Doch der Anfang war schwer für Oliver Knöbel (dargestellt von Johannes Hegemann), der es liebt, sich als Frau zu kleiden. In seiner Heimatstadt Springe wird er dafür drangsaliert und körperlich angegangen. Auch von seiner Mutter Evelin (gespielt von Annette Frier) erfährt er zunächst keine Unterstützung, für sie sind Männer in Frauenkleidern Abschaum.
Olivers Weg führt ihn schließlich aus der Provinz in die Großstadt, auf den Kiez in St. Pauli, wo er sich eine Karriere als Travestiekünstlerin erhofft. Doch auch dort ist das Leben zunächst von Entbehrungen gezeichnet. Nur durch sein großes Herz, seinen nicht zu bezwingenden Humor und die Fähigkeit, nach jedem Sturz wieder aufzustehen, gelingt Oliver am Ende der Weg hin zu Olivia Jones, der erfolgreichen Travestie-Kunstfigur, Entertainerin und Gastronomin.
Der Film basiert auf Olivia Jones’ Biografie „Ungeschminkt“ und möchte auch die Veränderung innerhalb der Gesellschaft Deutschlands in den vergangenen Jahrzehnten thematisieren, die sich inzwischen offen für mehr Diversität und Toleranz zeigt.