Jai Courtney schlüpft in die Rolle des Schauspielers Garth MacArthur, der bereits einige Independent-Filme gedreht hat und kurz vor seinem ganz großen Durchbruch steht. Allerdings bedeutet ihm die Liebe seiner Fans recht wenig, im Gegensatz zu der von Susie (Poehler). Er will unbedingt, dass sie bald mehr sind als nur „Freunde mit gewissen Vorzügen“. Courtney verkörperte in „Suicide Squad“ Captain Boomerang und war außerdem in Kinofilmen wie „Terminator Genisys“, „Die Bestimmung – Insurgent“ und „Unbroken“ zu sehen. Außerdem spielte er Varro in „Spartacus: War of the Damned“.
Samm Levine kennen „Wet Hot American Summer“-Fans bislang nur anhand seiner Stimme. Im Originalfilm und in der ersten Staffel sprach er Arty, den Moderator des Camp-Radiosenders. Nun wird Levine tatsächlich auch vor der Kamera in die Rolle schlüpfen. Marlo Thomas verkörpert Vivan, eine Frau, die eine geheimnisvolle Verbindung zur Geschichte des Camps hat. Thomas hatte bereits wiederkehrende Rollen in „Friends“, „Ally McBeal“ und „Law & Order: Special Victims Unit“.