Jack muss untätig ansehen, wie die „Charming Molly“ von Unbekannten geentert wird. Zu seinem Erstaunen kommt jemand ganz Besonderes an Bord: Captain Sharingham. Der totgeglaubte Captain Sharingham und seine Crew aus Piraten segeln zur Insel Nautia, um die „Esperance“, ein Schiff mit äußerst wertvoller Ladung, abzufangen. Es beginnt ein Spiel
gegen die Zeit, denn die Kriegsmarine ist den Piraten bereits dicht auf den Fersen. Jack hingegen segelt endlich unter Sharinghams Kommando und erhofft sich, vom Captain etwas über seine Eltern zu erfahren. Doch Sharingham schweigt. Er verspricht Jack, ein Geheimnis zu verraten, wenn der ihm drei Mal das Leben rettet. (Text: ZDF)