Kurz vor Produktionsbeginn wurde bei der neuen NBC-Comedy „Mr. Robinson“ eine der wichtigsten Rollen noch einmal umbesetzt. „Frasier“-Veteranin Peri Gilpin wird in der Serie von Craig Robinson die Rektorin einer High School spielen. Damit ist sie Craigs knallharter Boss, der tagsüber aushilfsweise als Musiklehrer arbeiten. Bei Nacht versucht er bereits seit Jahren mit seiner Rockband den Durchbruch zu schaffen.
Für den Part der Rektorin war ursprünglich Jean Smart vorgesehen, bekannt aus Serien wie „Designing Women“ oder „Hawaii Five-0“. Doch die Schauspielerin entschied sich laut TVLine dazu das Projekt wieder zu verlassen, als sich die Verantwortlichen dafür entschieden es als Sitcom, anstatt im Single Camera-Verfahren zu produzieren.