„What/If“ soll in jeder Staffel sozialkritisch einen anderen Lebensbereich anhand einer schicksalhaften Entscheidung beleuchten, die das Leben der Hauptfiguren aus der Bahn wirft. Das erste Jahr dreht sich um Lisa (Jane Levy) und Sean (Blake Jenner), ein frisch vermähltes Ehepaar in San Francisco, das in finanziellen Schwierigkeiten steckt. So kommt das Angebot der einflussreichen Risiko-Kapitalanlegerin Anne (Zellweger) gerade recht. Es ist zwar ethisch fragwürdig, würde für die beiden aber einen Geldregen bedeuten.
Dave Annable verkörpert Dr. Ian Harris, wobei eine genauere Figurenbeschreibung noch nicht vorliegt. Fünf Staffeln lang war Annable als Justin Walker in der Familienserie „Brothers & Sisters“ zu sehen. Seitdem hatte er feste Rollen in den kurzlebigen Serien „666 Park Avenue“, „Heartbeat“ und in „Red Band Society“, der US-Version von „Club der roten Bänder“. Zuletzt wirkte Annable auch im Pilot der neuen CBS-Serie „The Code“ mit. Nach der Serienbestellung wurde die Hauptrolle allerdings umbesetzt.
Louis Herthum ist in der wiederkehrenden Rolle Foster zu sehen, Annes Autorität ausstrahlender Chauffeur und ihre rechte Hand. Herthum ist bekannt als Dolores’ „Vater“ Peter Abernathy aus „Westworld“ und als Werwolf und Pack-Anführer JD aus den späten Staffeln von „True Blood“. Jessica-Fletcher-Fans kennen ihn außerdem noch als Deputy Andy Broom aus „Mord ist ihr Hobby“.
