Winchester übernimmt die Figur des Mason Franks, dem älteren Bruder von Mike Franks (Kyle Schmid). Sein Debüt gibt er in der vierten Episode der neuen Staffel, in der Mason als ehrbarer, aber vom Leben gezeichneter Texaner eingeführt wird. Der Familienvater steht kurz davor, die Ranch der Familie zu verlieren, und sucht aus purer Not Hilfe bei seinem entfremdeten Bruder Mike. Diese Konstellation verspricht nicht nur brisante Familiendramatik, sondern erweitert zugleich die Hintergrundgeschichte einer der Schlüsselfiguren des „NCIS“-Kosmos.
Inhaltlich setzt die zweite Staffel von „Navy CIS: Origins“ nach dem Finale der Auftaktstaffel ein: Leroy Jethro Gibbs (Austin Stowell) hat zwar der Festnahme entgehen können, nachdem er den Mörder seiner Familie zur Strecke gebracht hat, doch der Preis ist hoch. Seine Kollegin Lala (Mariel Molino) wird nach einem Unfall schwer verletzt. Während Gibbs in Camp Pendleton weiterhin seinen Platz im Team von Mike Franks sucht, öffnet die neue Staffel auch den Blick auf bislang unbekannte private Facetten seiner Mentorenfigur.
Für Winchester bedeutet die Rolle einen weiteren markanten Schritt in seiner Serienkarriere. Der US-Darsteller erlangte internationale Bekanntheit durch Actionrollen in „Strike Back“ und „Camelot“. Später folgten prägende Parts im NBC-„Chicago“-Universum, wo er als Peter Stone sowohl in „Chicago Justice“ als auch in „Chicago P.D.“ sowie „Law & Order: SVU“ auftrat. Nach seinem Wechsel zu Netflix in „Ransom Canyon“ schließt er mit „NCIS: Origins“ nun an eine lange Reihe großer US-Produktionen an, in denen er sich als vielseitiger und verlässlicher Charakterdarsteller etabliert hat.