Alles rein persönlich

Sam arrangiert ein Blind Date für seinen besten Freund Milo. Der ist sofort Feuer und Flamme, als Robyn zur Tür hereinkommt. Sie sieht gut aus, ist intelligent und neu in Chicago. Allerdings mag sie keine angeberischen, oberflächlichen, Porsche fahrenden Werbe-Yuppies. Und auch über „Dallas“ können sich die beiden nicht einigen: Hat Sue Ellen J.R. wirklich geliebt, wie Milo meint, oder ihn nur wegen seines Geldes geheiratet?
Am nächsten Morgen fällt Milo in der Werbe-Agentur aus allen Wolken. Chef Jack will mehr Zeit auf dem Golfplatz verbringen und hat einen neuen Geschäftsführer ernannt: Robyn. Milo und Robyn einigen sich darauf, Beruf und Privatleben strikt zu trennen. Das klappt allerdings nur zehn Minuten. Dann platzt Robyns Ex Eric in eine Besprechung. (Text: VOX)

Ein Casting mit vielen wunderschönen Frauen: Das ist es, was Milo und Sam an ihrem Job in der Werbe-Agentur lieben. Sam hat als Techniker eigentlich nichts dabei zu suchen, aber er besitzt das „Casting-Auge“. Zumindest hat er das seinem Boss Jack erzählt. Robyn sperrt die beiden kurzerhand vom Casting aus. Jack holt sie durch die Hintertür wieder herein.
Milo nutzt die günstige Gelegenheit und verabredet sich mit Michelle. Als ihre Zwillingsschwester Sandy auch beim Casting auftaucht, freut er sich schon auf die Verwirklichung seines ultimativen Männer-Traums: eine Nacht mit Zwillingen. Allerdings weiß Milo nicht, dass Sandy und Michelle ein und dieselbe Person sind. Robyn hingegen ist im Bilde – und freut sich schon darauf, Milo eins auszuwischen. (Text: VOX)

Robin hat ein Problem: Ihre Mutter will sie unbedingt in New York besuchen kommen. Robin hatte jedoch vergessen, ihr zu sagen, dass sie schon seit zwei Monaten wieder in ihrer Heimatstadt Chicago wohnt. Sam schlägt vor, Mrs. Buckley mit einer Stippvisite zuvorzukommen. Robin freut sich, zu Hause ihren Ex-Freund Mitchell wiederzusehen. Allerdings ist sie etwas schockiert, als ihre Mutter gesteht, dass Mitchell jetzt bei ihr wohnt – und ihr Liebhaber ist.
Aber es kommt noch schlimmer. Milo und Sam tauchen unter einem Vorwand auf, weil sie sich unbedingt Robins altes Zimmer ansehen wollen. Die beiden bleiben gerne zum Essen und über Nacht. Der Abend wird für Robin zur Katastrophe. Mutter schneidet sogar Mitchells Fleisch! Ein Desaster wird die Nacht: Mrs. Buckleys Schlafzimmer ist direkt nebenan. Und da geht es ziemlich laut zu. (Text: VOX)

Sam ist frustriert. Seit Monaten hatte er schon keine Verabredung mehr, und Besserung ist auch nicht in Sicht. Als Robyn ihre attraktive Freundin Janine Sam und Milo vorstellt, scheint sich das Blatt zu wenden. Denn am nächsten Tag erzählt Robyn, Janine habe die ganze Zeit von Sam geschwärmt.
Die anstehende Bowling-Party der Firma scheint die ideale Gelegenheit, die beiden aufeinander loszulassen. Leider stellt sich dabei heraus, dass Janine Milo für Sam hält. Um den Freund nicht noch depressiver zu machen, wollen Milo und Robyn die Tatsache um jeden Preis vor ihm verheimlichen. Außerdem soll Milo Janine schlecht behandeln, damit sie sich nicht mehr für ihn interessiert. Der Plan geht allerdings nach hinten los. (Text: VOX)

Milo ist ziemlich aufgekratzt, weil seine Freundin Diana am Wochenende in der Stadt ist. Am Montag trottet er niedergeschlagen ins Büro: Diana will einen anderen Mann in Atlanta heiraten.
Jack erinnert seine Angestellten an die Wohltätigkeitsveranstaltung „Golfer für ein freies Tibet“. Auf der Rückfahrt entführt Milo seine Kollegen Robyn und Sam in Richtung Atlanta, um Dianas Hochzeit im letzten Moment zu verhindern. Allerdings geht unterwegs das Benzin aus. Und durch die Zeitverschiebung ist die Hochzeit auch schon vorbei. Zurück im Büro erwartet die drei dann eine faustdicke Überraschung. (Text: VOX)

Sam jammert ständig darüber, dass er in einem Anfall von emotionalen Wahnsinn seine antike Uhr seiner jetzigen Ex-Freundin Sara geschenkt hat. Milo ist genervt von der Quengelei und schlägt ein Tauschgeschäft vor: Er besorgt die Uhr, Sam holt dafür Milos Fernsehset von dessen Verflossener zurück.
Als Sam am nächsten Tag wirklich mit dem Set ins Büro kommt, ist Milo an der Reihe. Doch er versagt: Er landet zwar mit Sara im Bett, kommt aber trotzdem mit leeren Händen zurück. Robyn ist sich sicher, dass sie mehr Erfolg hat. Und tatsächlich hat sie ein paar Tage später die Uhr organisiert – bloß leider die falsche. Entnervt beschließt Sam, die Sache nun selbst in die Hand zu nehmen. (Text: VOX)

Jacks homosexueller Bruder Larry gibt der Werbeagentur einen Auftrag. Als Milo einen Witz über Schwule reißt, kündigt Larry den Auftrag. Um zu retten, was zu retten ist, gibt Milo sich als schwul aus. Dadurch rückt der Flirt mit Larrys Angestellter Alex natürlich in weite Ferne. Sie will Milo stattdessen mit einem Freund verkuppeln. Milo greift zu einer weiteren Notlüge: Er erklärt ihr, er sei schon verliebt: in Sam!
Sam hingegen wird von Robyn bei einer Wohltätigkeitsveranstaltung als ihr Verlobter eingeführt, um ihre alte Hassliebe Kaylene zu beeindrucken. Alex nutzt den Ball, um für das verhinderte Traumpaar Milo und Sam die erste gemeinsame Nacht zu organisieren. Als Milo und Sam im Dunklen im gleichen Bett landen, erwarten sie jeweils jemand anderen. (Text: VOX)

Milo und Sam sind für den Werbepreis von Chicago nominiert. Beide sind vor der Preisverleihung reine Nervenbündel. Milo würde lieber auf die Anwesenheit seiner neuen Freundin Stacey verzichten, weil sie ihm Unglück bringen könnte. Sam bringt seine lesbische Freundin Holly mit – denn wenn er schon den Preis nicht gewinnt, die Frau kann er ja nicht mehr verlieren.
Bei der Verleihung soll Robyn eine Rede für Jack halten, der für sein Lebenswerk ausgezeichnet wird. Leider hat sie ihre Notizen liegen gelassen. Voller Panik betrinkt Robyn sich vor ihrer Rede. Sam ist frustriert, dass er keinen Preis erhalten hat. Immerhin geht er nicht ganz leer aus: Holly gesteht ihm, dass sie auf ihn steht – trotz ihrer sexuellen Präferenzen. (Text: VOX)

Milo hat eine Idee für einen Werbespot für ein Deodorant. Die Idee erinnert lose an sein Blind Date mit Robyn. Die lehnt den Vorschlag sofort ab – wegen der unangenehmen Erinnerung an den katastrophalen Abend. Der Kunde hingegen ist begeistert. Weil Jack nach Europa reist, soll Sam bei dem Spot Regie führen.
Robyn bändelt während der Dreharbeiten mit Wesley, dem Darsteller des Milo, an. Milo will nicht zurückstehen und spricht Robyns Double an, holt sich aber eine Abfuhr. Robyn erzählt, sie werde nach den Dreharbeiten mit Wesley nach Jamaica fliegen. Milo erfährt allerdings eine Neuigkeit, die ihre Urlaubspläne ernsthaft gefährdet. (Text: VOX)

Milo ist immer noch geschockt von der ersten Verabredung mit Robyn. Diese hat sich schon etwas Neues ausgedacht, um Milo das Leben in der Firma schwer zu machen. Da sie sich an seiner legeren Arbeitszeiteinteilung stört, steht sein Schreibtisch ab sofort vor der Tür ihres Büros. Dort kann Robyn besser ein Auge auf Milo werfen.
Um den Robyn-Fluch endlich abzulegen, geht Milo mit seiner Verabredung Brianna in das Restaurant, in dem er sich damals mit seiner Chefin traf. Ausgerechnet dort trifft Robyn sich mit Walter. Die beiden Pärchen sitzen Tisch an Tisch – damit steht allen ein unangenehmer Abend bevor. (Text: VOX)