Wie der Titel bereits andeutet, treten darin die beiden befreundeten Comedians Bülent Ceylan und Chris Tall gegeneinander an. Sie begeben sich auf die Suche nach den „krassesten Wetten der Welt“ und treten in diversen „verrückten Wettkämpfen“ gegeneinander an. Pro Show gibt es fünf Wett-Kategorien (darunter „Die krasseste Auto-Wette“, „Die krasseste Musik-Wette“, „Die krasseste Gedächtnis-Wette“ und „Die krasseste Sport-Wette“), für die sie je einen Wettkandidaten aus ihrem Team ins Rennen schicken.
Welche Wette „krasser“ war, entscheiden die Zuschauer per Telefon-Voting. Wer am Ende die meisten Anrufe erhalten hat, liegt punktemäßig vorne und der siegreiche Kandidat aus den jeweiligen Vorrunden wird mit einem Preis belohnt. Doch für Bülent und Chris war es das noch nicht, für sie geht der Kampf um den Sieg weiter. Der Wett-Punktestand der Kandidaten wird umgerechnet, so dass der führende Comedian die besseren Karten im finalen Duell hat. Als Moderatorin führt Sonja Zietlow durch die Show.
