Der Film beschäftigt sich mit zahlreichen Aspekten der kubanischen Geschichte: vom Zuckerboom über Mafiabosse und Glücksspielzeiten bis zu Fidel Castros Revolution. Wie kam es dazu, dass Kuba, einst den USA eng verbunden, plötzlich auf der anderen Seite des Eisernen Vorhangs stand? Und wie kann es sein, dass die USA in Guantanamo noch immer einen Militärstützpunkt auf Kuba haben, der traurige Berühmtheit erlangt hat? Die Dokumentation wirft einen genauen Blick auf die bewegte Vergangenheit dieser außergewöhnlichen Karibikinsel. (Text: Phoenix)