Der Psychothriller dreht sich um die Therapeutin Jean Holloway (Watts), die anfängt, intime Beziehungen zu Leuten aus dem Leben ihrer Patienten aufzubauen und so in einen gefährlichen Sog aus Selbstlügen gerät. Brooke Bloom verkörpert Rebecca, die schlaue und beseelte Tochter einer dieser Patientinnen. Sie hat die Regeln ihrer traditionellen Erziehung hinter sich gelassen und meint, in Brooklyn die perfekte Work-Life-Balance gefunden zu haben. Billy Crudup verkörpert Jeans Ehemann Michael, der nicht nur den Abgründen seiner komplizierten Ehe ins Auge blicken muss. Auch weitere Beziehungen in seinem Leben bewegen sich in einem moralischen Graubereich. Kimberly Quinn schlüpft in die Rolle von Jeans lebhafter Freundin Holly Faitelson. Sie legt den Fokus in ihrem Leben vor allem auf zwei Dinge: von den schönsten Urlaubszielen zu träumen und sich in kleineren Wohltätigkeitsaktionen wie Kuchenverkäufen einzubringen.
„Gypsy“ hatte Anfang des Jahres von Netflix eine Bestellung von zunächst zehn Episoden erhalten. Die Idee zur Serie stammt von Autorin Lisa Rubin.
