Der schüchterne Drew Tate kümmert sich zur Enttäuschung seines Vaters Kenny mehr um Bücher als um Mädchen. Um ihn auf andere Ideen zu bringen, nimmt er ihn mit zu seinem Schwager Spencer Phillips auf die Millionärsinsel Martha’s Vineyard. Während sich der schwarze Bürgerrechtler Kenny mit dem schnippischen Aufsteiger streitet, erlebt Drew durch den quirligen Cousin Jr. Phillips, die scheinbar unnahbare Lauren und die reife Nachbarin Mrs. Lee einen bittersüßen Sommer der Liebe. (Text: ARD)