Staffel 1, Folge 1–9
Staffel 1 von „Head Over Heels – Dem Glück auf den Fersen“ startete am 08.05.2000 bei Premiere Comedy.
1. Wahre Frauenhelden (One Down)
Staffel 1, Folge 1Aufgrund von Jacks Fehlverhalten proklamiert Warren einen neue Geschäftspolitik, die es Angestellten von „Head over Heals“ untersagt, zu Klienten Beziehungen zu unterhalten. Es dauert nicht lange bis er selbst darüber nachdenkt, seine eigene Regel zu brechen.Deutsche TV-Premiere Mo 08.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 26.08.1997 UPN 2. Haarspaltereien (Gigolo Guy)
Staffel 1, Folge 2Ians Zwilling ist das komplette Gegenteil seines Bruders und sorgt für einigen Wirbel. Warren betreibt Haarausfall-Prophylaxe. Währenddessen gibt sich Jack um auf die Titelseite eines Magazins zukommen, der Modelagentin Mona hin.Deutsche TV-Premiere Di 09.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 02.09.1997 UPN 3. Im Showbusiness (Game Show Guy)
Staffel 1, Folge 3Warren wird angeboten eine Kuppel-Show im Fernsehen zu moderieren.Deutsche TV-Premiere Mi 10.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 09.09.1997 UPN 4. Jede Wette (Vice Guy)
Staffel 1, Folge 4Als ihm seine Mitarbeiter sein wollüstiges Verhalten vorwerfen, kontert Jack indem er seinen Angestellten eine Wette vorschlägt: Eine Woche lang soll das gesamte „Head over Heels“-Team seine schlechten Angewohnheiten unterdrücken.Deutsche TV-Premiere Do 11.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 16.09.1997 UPN 5. Die Baskenmütze (Witness Guy)
Staffel 1, Folge 5Als sie einen ihrer Klienten via Internet an die Frau bringen wollen, stellen Jack und Warren fest, dass dieser am Zeugenschutzprogramm teilnimmt. Schon recht bald steht der erste Killer auf der Matte.Deutsche TV-Premiere Fr 12.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 23.09.1997 UPN 6. Hitzewallungen (Hot Guy)
Staffel 1, Folge 6Valentina und Carmen buhlen um die Aufmerksamkeit eines gutaussehenden Klienten und Warrens Ex-Verlobte stattet der Agentur einen Besuch ab.Deutsche TV-Premiere Sa 13.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 30.09.1997 UPN 7. Verführerische Lola (Spider Guy)
Staffel 1, Folge 7Da Warren wegen eines Vogelspinnenbisses auf unbestimmte Zeit ausfällt, sucht Jack, der in Senioren ein noch unerschlossenes Klientel gefunden zu haben glaubt, einen geeigneten Partner für Valentinas Großmutter. Mit fatalen Folgen.Deutsche TV-Premiere So 14.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 14.10.1997 UPN 8. Wieder alles vermasselt (Reunion Guy)
Staffel 1, Folge 8Warren organisiert sein 10-jähriges High School-Klassentreffen. Leider läuft nicht alles so wie er es geplant hatte.Deutsche TV-Premiere Mo 15.05.2000 Premiere Comedy Original-TV-Premiere Di 28.10.1997 UPN 9. Tuntenball (Drag Guy)
Staffel 1, Folge 9Um Werbung für ihr neues Dienstleistungsangebot speziell für Homosexuelle zu machen, besucht das „Head over Heels“-Team zunächst eine Schwulenbar … und dann einen Tuntenball.Deutsche TV-Premiere Di 16.05.2000 Premiere Comedy
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